Riprende con il secondo volume la pubblicazione integrale delle lettere di Pietro Aretino. Compaiono sulla scena, in relazione con il celebre mittente, non solo i principali protagonisti dell'epoca (papi, sovrani, ambasciatori, artisti come Michelangelo e Vasari, scritori come Bembo, intellettuali), ma anche una variopinta folla di figure minori, descritte con un linguaggio brillante e di grande vivacità.

Pur attratto dalle "corti del mondo", l'Aretino in tutte le sue opere non tralascia mai la satira, l'invettiva più rovente contro la stessa vita di corte, rivelandone gli inganni, la servitù, le miserie, le umiliazioni, le delusioni. In questo Ragionamento sono introdotti come interlocutori Pietro Piccardo e Giovanni Giustiniano. Pietro Piccardo è un vecchio prelato, conoscitore della Corte romana, Giustiniano un valente cultore di studi umanistici. Essi si propongono di distogliere un giovane, Francesco Coccio, noto per le sue traduzioni dal greco e come poeta lirico, dalla risoluzione di abbandonare gli studi e andare a fare il cortigiano (e ci riescono).