Passista e scalatore, Flavio Giupponi, si mise in luce già da dilettante, con il G.S. Novartiplast di Cogliate, conquistando il giro della Valle d'Aosta e la Settimana Lombarda del 1984 e il giro delle regioni del 1985. Passato professionista nel settembre 1985 con la casacca della del Tongo-Colnago riuscì a classificarsi quinto al Giro d'Italia 1987; l'anno seguente, al giro 1988, migliorò il risultato precedente chiudendo quarto: in quelle due edizioni risultò peraltro il primo tra gli italiani nella generale. Collezionò tre vittorie da professionista, la più importante delle quali è la quattordicesima tappa del Giro d'Italia 1989, da Misurina a Corvara in Badia. Durante la stessa edizione della corsa rosa ebbe modo anche di raggiungere il secondo posto della classifica generale finale, alle spalle soltanto del francese Laurent Fignon e, quasi, vinse il giro...