All'alba della produzione letteraria di Walter Benjamin e più in generale sulle soglie della sua vita di uomo adulto si situa questo Viaggio in Italia. All'epoca l'autore è un giovane studente che ha appena finito gli studi liceali al «Friedrich-Wilhelm Gymnasium» di Berlino ed è in procinto di iscriversi, nell'estate di quello stesso anno, alla facoltà di filosofia della Albert-Ludwigs-Universität di Friburgo in Brigovia, che è anche il punto di partenza e il capolinea di questo tour, fatto insieme a due amici, alla rincorsa di un bisogno di vita, di affrancamento e di libertà, di cui il viaggio è da sempre un simbolo. Non si tratta tuttavia solo di evasione. Fin dall'inizio infatti Benjamin definisce il suo itinerario italiano, nel solco di una consolidata tradizione letteraria, «un viaggio di formazione [Bildungsreise]», collegando in tal modo il moto esteriore e lo spostamento nello spazio al senso di un approfondimento interiore, di una maturazione, di una riflessione su come guardare, proprio sulla soglia della vita di adulto, all'esistenza.