La storia di John Littlewood che, dai suoi modesti inizi in una piccola città inglese, è diventato un uomo di successo in America e in Europa. Ci introduce per la prima volta alla sua famiglia, all'infanzia, all'adolescenza e alla sua ricerca di successo. Da corista della Royal School of Church Music ad apprendista e studente d'arte. Poi a un professionista pienamente impegnato nel campo della pubblicità, dell'educazione al design e delle belle arti. A Bootstrap Kid include franche riflessioni sul suo lavoro nel campo della giustizia sociale e del servizio sociale, oltre a opinioni sul passato e sullo stato attuale del mondo. Si tratta di un viaggio che dimostra che se credi in te stesso 'Yes, you can!'