Il volume affronta un tema non comune nella medievistica: la prigione e i suoi abitanti. Nel carcere medievale i prigionieri - incarcerati prima della sentenza, oppure rimasti 'dentro' perché indebitati, socialmente pericolosi, riconosciuti colpevoli di un delitto - non erano abbandonati a loro stessi; delle loro esigenze si facevano carico le famiglie, la Chiesa, i laici devoti, gli stessi pubblici poteri. Nel caso di Milano il sistema carcerario e il rapporto tra carcerati, giustizia e misericordia assume sfumature peculiari. Le prigioni (anche private) sono numerose e disperse nella città: la più grande è un carcere-ospedale, che rinchiude certo, ma lascia intendere che è utile (per motivi economici) aiutare la sopravvivenza del reo e il suo ritorno in società. I milanesi del Quattrocento sono poi consci dei rischi di abbandonare i detenuti (uomini e donne) a una giustizia che, per i suoi costi, tutela solo i più forti. Ecco dunque i Protettori dei carcerati: utili non solo ai deboli rinchiusi in carcere, ma anche al dominus, che li sostiene. Interessato a porre rimedio agli eccessi del sistema, il duca è infatti anche (e forse soprattutto) desideroso di mostrarsi misericordioso, e in quanto tale superiore alla legge. Indagare la condizione dei carcerati si rivela dunque un modo per cogliere non solo le dinamiche di esclusione e di inclusione sociale pertinenti al controllo della devianza, ma anche i meccanismi di relazione tra governanti e governati nel tardo medioevo.

Le città italiane del tardo Medioevo videro spesso l'ascesa economica e sociale di individui appartenenti al ceto medio che, senza ricorrere a legami di casata o di corporazione, riuscirono a costruirsi fortuna e dignità grazie al commercio, all'imprenditoria, allo sfruttamento della terra, alle solidarietà di quartiere, alla gestione dell'assistenza. Emblematica di questi percorsi è la figura di un uomo originario del contado, Donato Ferrario da Pantigliate - fondatore nel 1429 a Milano di un ente devozionale e assistenziale, la Scuola della Divinità - del quale si ricostruiscono i comportamenti sociali, economici e spirituali inserendoli nel contesto milanese della prima metà del Quattrocento.