Il volume prende le mosse da uno studio approfondito svolto su tre registri coinvolti nel Progetto di restauro di tre manoscritti dei Podestà della Lega del Chianti all'Archivio di Radda in Chianti. Del primo, relativo all'attività del podestà Giovanni di Giuliano di Giovenco de' Medici (28 aprile 1520 - 28 ottobre 1520), è riportata una lettura integrale, con conseguente regestazione delle lettere e degli atti, permettendo di portare alla luce una personalità ancora non tratteggiata di un esponente del casato mediceo. Per gli altri due podestà, Francesco di Antonio Da Verrazzano (12 aprile 1548 - 11 ottobre 1548) e Ippolito di Pierfrancesco Bassi (1° dicembre 1741 - 30 giugno 1742), è invece pubblicata una selezione di atti o lettere ritenuti più significativi. I risultati della ricerca sono stati poi organizzati all'interno di una tabella riassuntiva, nelle quali sono riportate tutte le informazioni inerenti alla documentazione studiata.