Carrie Elizabeth Miller vuole solo sentirsi abbastanza per qualcuno e, proprio per questo, Chicago rappresenta una nuova opportunità. Alexander Walker, quarterback della squadra di football, è un ragazzo molto semplice, più di quello che si pensa: non preclude la possibilità di innamorarsi ma nemmeno quella di divertirsi. L'unica cosa che Alexander vuole è quella di riuscire a mostrare quanto vale, nonostante il suo disturbo nell'apprendimento. Un lavoro da presentare, Emily Dickinson e tante insicurezze faranno si che i due inizino a conoscersi ma non sempre si è pronti a rivelare il proprio passato e ciò che si è. Riusciranno Alexander e Carrie a spogliarsi delle proprie insicurezze e a mostrarsi senza filtri?